O filme apresenta cenas de nudez e drogas.
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Quando gestor de fundos hedge milionário James (Will Ferrell) é pregado por fraude e encadernado para um trecho em San Quentin, o juiz lhe dá 30 dias para colocar os seus assuntos em ordem. Desesperado, ele se vira para Darnell (Kevin Hart) para prepará-lo para uma vida atrás das grades. Mas, apesar de suposições um por cento de James, Darnell é proprietário de uma empresa que trabalha duro pelo qual nunca recebeu um bilhete de estacionamento, muito menos foi para a prisão. Juntos, os dois homens fazem o que for preciso para James para "ficar difícil" e, no processo, descobrir como eles estavam errados sobre um monte de coisas - incluindo um ao outro.
